永禄三年（一五六零年）九月，武田信玄率兵前往信浓的佐久地区。目的是要越过碓冰峠，向上州进击，来牵制长尾景虎。除了两、三位亲信之外，大部份将士都以为事实如此。
信玄一路上都到神社祈愿战争获胜。凡是历史悠久的寺庙必定前去捐献。他并不相信神社的呵护，所以如此，一是想藉此来使信仰这些寺庙神佛的地方民众，对他抱持亲近感。一是要使部下以为有神佛的庇护而安心。
从信浓前往上州越峠的道路，除了碓冰峠之外，其他还有好几条。如果加上小径则大约有五条路。信玄不但派遣小部队前去侦察道路，同时，也派哨探前往甲武国境的雁坂峠。雁坂峠是笛吹川的上流，海拔二千八十二公尺，无法带领大军越过。但是，甲军的侦察部队却出现在各个边境的峠上，使关东诸将望而生畏。
细作的报告陆续送达长尾景虎处，信玄万一越峠而来则事态严重。
“原来信玄已前往佐久地区。”
当长尾景虎接到细作传来的详细谍报时，露出理所当然的表情。他听说信玄沿途见到神社寺庙就进入祈愿，便下令：
“火速调查祈愿的内容来回报！”
数日后，越后方的细作风间勘兵卫回来，向驻守在厩桥城（前桥）的长尾景虎报告。
“信玄公向南佐久郡的松原神社（南佐久郡，小海町松原湖）常奉祈愿书，并附上黄金五十两。祈愿书上写着：希望水内郡龟藏城（饭山城）在十日以内会自行沦陷。”
“希望用五十两来使龟藏城沦陷？”
景虎笑了出来，似乎完全没把它搁在心上。景虎慰问风间勘兵卫的辛劳后，立刻召集主要部将宣布：
“我们要向小田原进击，希望大家做好准备。”
长尾景虎独特的闪电命令，总是先宣布结论，再由各部将遵守命令，根本没有召开军事会议的必要。直到目前为止，都是采取这样的方式。但这一次的对手，是莫测高深的北条氏康。同时，和北条联手采取行动的武田信玄之存在，也令人心生不安。而且友军并非纯粹的越军，加上后面还有随时会背叛的关东诸将。
斋藤下野守朝亲（朝信）首先开口。
“主公，这一次战役非比寻常，希望能够先听听大家的意见，再做决定——”
他没有再说下去。
“战争本非寻常之事，当然需要不寻常的作战方式。根据风间勘兵卫的调查，据说信玄向松原神社祈愿，希望龟藏城在十日内自行沦陷。朝亲，你对此事有何看法？”
斋藤朝亲一副忍气吞声的模样。觉得活了这一大把年纪，还得接受智慧测验。
“从正面解释，表示信玄打算进兵奥信浓。若从背面解释，应表示这是故作姿态，其实将越峠道攻打进来。”
景虎展开笑颜点点头。
“其实都不是。信玄所以写这些祈愿书，是想蒙骗我景虎。因为祈愿书这样写来，大部份的人将会有朝亲一般的看法，而想设法防备那样的可能性。换言之，信玄心中，希望北条和越军两败俱伤。信玄这个人，从来不发动没有胜算的战争。这次战役对信玄来说，是属于他国间的战役，尽量想避免受到牵连。他可能效法鹬蚌相争渔翁得利的故事，那么，如果去理会这种人，将有苦头吃了。此刻才是大好时机，在信玄无意采取行动之前，一鼓作气攻灭北条，然后挟战胜余威歼灭信玄。”
然而，诸将并不赞成景虎之说。因为关东是个未知的国土。攻到厩桥来，已冒了不少危险。而在尚未了解关东诸将的心意之前，进军小田原，似乎风险颇大。
不仅柿崎景家抱持与斋藤朝亲相同的意见，其他诸将也反对。
“相信在春日山城的直江实纲公，也会赞同我们的想法。”
斋藤朝亲又强调地说。至于景虎也不便排除诸将们的意见，而一意孤行了。
日后，这次军事会议的内容传到信玄耳中，信玄说：
“如果，那时景虎当真一鼓作气地攻打小田原城，尚未做好防守准备的小田原城，必定被攻陷，北条氏随之灭亡，如此一来，天下不知将变成何种局面。”
所谓不知将变成何种局面，是表示或许景虎会称霸天下。
这件事令景虎深觉遗憾，这样显而易见的道理，为甚么臣属们不能够了解？
景虎默然，他觉得多说无益。他没有足够的力量强迫部将们接受这一项作战计划。这并不是长尾景虎自身的责任，而是越后武士团的结构尚未脱离旧体制的缘故。分散在越后各地的武士团，人人认为自己是一城之主，而在自我为中心的意识下行动。虽然长尾景虎是越后的藩主，但是越后诸将和景虎之间的关系，与甲斐国的信玄及其部将间的关系，略有不同。
过去，因为上野家成和下平修理两家臣常因土地纠纷引起争端，使臣属分成两派，展开丑化对方的争议。这是四年前弘治二年的事。
景虎就此结束军事会议，离席而去。
“拿酒来！”
远远地听见景虎的吆喝。他是好酒量。本来可以获胜的一场战争，却碰上没有远见的臣属加以阻拦，而失去机会，感到心头郁恨，不由得借酒浇愁。
（信玄没有采取行动，我们就不应该有行动！）
这就是越军诸将的心情。厩桥暂时攻陷，该对关东诸将进行分化，将他们全数吸收到越军麾下，这才是越军诸将认定的战争常识。
当长尾景虎率领六千大军逗留在厩桥时，关东各地诸将把人质送到新的关东管领处，要他们矢志效忠。
“景虎毫无行动的迹象。他正在厩桥忙着收下人质，厩桥城已经因为人质而人满为患，成田长康之子寄放在附近的寺院中。”
信玄进兵到轻井泽时，接到这项报告。
“原来景虎不准备采取行动，这次战役准是我方胜利。”
信玄喜形于色，他派遣三十名或五十名为一组的前哨队前往碓冰峠，有时也会越峠过去窥探上州领土。在边境上连日制造些小冲突。
虽然甲军要越峠而来随时可行，但始终不肯越峠，也没有打算进攻奥信浓的样子。
轻井泽起雾的日子多，一旦起雾，久久不会消散。
“这里时常会起这样的浓雾吗？”
信玄召来当地土豪轻井泽贞光，这样问他。
“此处群峦围聚，所以浓雾总是汇集停留。”
听到轻井泽贞光回答浓雾总是汇集停留，颇为有趣，信玄不禁哈哈大笑。一面笑，一面望着凝聚不动的浓雾，信玄的眼睛盯着浓雾深处出神。
“雾？”
信玄嘴里喃喃说道。眼神却宛如已穿透层雾。
山本勘助从信玄眼中看出某件事情的发生。由于勘助过去曾多次和信玄单独会面，彼此经常交换视线，从信玄眼眸的转动，便能了解这次工作的重要性。
“主公是说雾吗？要属下去调查川中岛的雾？”
山本勘助反覆说着。
“正是。当我望着这令人无奈的轻井泽之雾，便想起千曲川之雾。”
信玄轻挥着侵入帷幕中的雾。
“这轻井泽之雾的确不易消散，即使附近已经放晴，这里还是有雾。即便是盛夏，有时因为雾气，也会像冬天一样的寒冷。”
“这雾和川中岛的雾有何不同？”
“轻井泽之雾是由风向和山岳地形造成的，而川中岛的雾，是由千曲川和犀川两河流所形成的。”
“对！我要你去详查那河川的雾，并希望直到明年秋季的一年间一直留在那儿调查，但切记不可把你在调查的消息泄露给敌方。”
山本勘助行礼之后，起身时视线和信玄交会，勘助了解信玄心中所思，信玄必定在思考有关川中岛的作战。对于过去也曾交手多次的越军实际上却没有一次长时间持续的大战。如今海津城即将完工之前，必然会引起甲越两军的大会战。
“行动要小心！”
“遵命。”
勘助走进雾中。信玄是不是想利用川中岛之雾来战胜越军？勘助想到任务重大时，心中不禁兴奋起来。
同一时间，留在厩桥城的长尾景虎，召唤风间勘兵卫，命他前往川中岛办事。
“不知道是信玄在海津城的工事完工得较早，还是我攻陷小田原城的时间较快，这件事的结果，可能会使天下的局势改观。”
长尾景虎近来开始重视间谍的行动。当他对成为他眼线的这些人员下达新的命令之前，一定会告诉他们这命令的重要性。甚至有时会透露从不肯让自己部将知悉的一些命令。这是因为他将他们视为心腹之故。
“我命令你，立刻启程前往川中岛，调查海津城的情况，并一一向我报告。同时更对海津城附近地形详加调查，即使是一棵杉树或是一片稷田，也不可以遗漏，调查千曲川和犀川各河川的水深、水温、涨潮和退潮的时间，以及发生在河面上的雾气。”
“主公是说雾气？”
风间勘兵卫反问，因为他感到意外。
“没错，是雾。每当秋天，川中岛都会起雾。令人厌烦的雾。但从另一角度来看却是天赐的良机。”
风间勘兵卫听了这些便了解了。
“我要你即刻出发，到达川中岛后，多请教当地百姓，尤其有关雾气的事可以去询问地方上见闻较广的人。”
叫他和当地的人接触进行调查，表示并非太隐密的行动，这与信玄命令山本勘助调查时要保密行程呈现对比。
“有关海津城的事你要逐一报告。但对于整个川中岛的事则不需全盘说出，我将在近日内前往川中岛，那时再听你报告。”
长尾景虎目送风间勘兵卫离去之后，把事先守候在外的关东武士太田资正和成田长康叫进来。
太田资正一进来，便跪地请安问候。忍之城城主成田长康却抬头挺胸走进来，在事先安排好的位置上坐定。
“在下是忍之城城主成田长康，请多指教。”
景虎不喜欢成田长康这种问候方式，觉得企图用平等地位来说话的成田长康，简直像个不务正业的乡下武士。虽然景虎把关东诸将请来关东，但景虎和关东诸将间没有主从的关系，此刻既然把人质交到厩桥城，应该等于主从一般。成田长康也已把儿子交出当作人质，矢志归顺，仍然抬头挺胸说话，当然会引起景虎的反感。
“长康兄，你是真心归顺抑是一时权宜之计？”
由于对方没有回答自己的问候，劈头就问他是否为一时权宜之计，使长康气愤。
“长尾公难道以为关东武士是如此没有节操吗？”
成田长康以为自己给对方将了一军，但景虎只是冷冷地望着长康愤怒的脸。
“我听说成田长康的康，是北条氏康将他的康字赐给你，换言之，北条氏康是为你取名字的人，只是不知是氏康自己所赐，还是阁下自己向他请求。既然现在以长康为名，应视为氏康与长康间有关连。”
这是很强烈的讽刺，本来太田资正或成田长康都是北条氏康方面的关东武士，而此二人所以向长尾景虎效忠，乃由于关东的形势使然。可见越军进入关东，受到夸大的评价。
如传说所言，越军拥有洋枪一千挺及五千长枪队，冲锋时所向无敌。在关东地区的北条诸将不战而降，是认为能附属长尾氏生存的机会比较大，景虎以此挖苦长康。
“没错。长康中的康字是北条氏康公所赐，但并没有产生父子关系。”
“我相信。那么能否把长康的康字改为泰字，也就是泰山的泰字如何？”
“这个……”
“做不到是吗？这么说，还是表示比较喜欢氏康赐的康字。”
“不，如果一定要我改名，那么把长康改为长泰也无妨。”
“我不喜欢强迫别人，我并没叫你改，只是问你是否愿意改，并无其他意思。对了，在忍之城中有多少具有作战能力的人？”
景虎开始缓和说话的语气。因为长康的表情极为紧张。
“大约有一千人。”
“厉害吗？”
“关东武士个个以一当十。”
“这么说一千人能抵得上一万人。太田资正那方面情形如何？”
当景虎的视线移到太田资正身上时，太田把头垂得更低，几乎在磕头，但却以清晰的声音说：
“只有一千名左右。”
“这么说两支军队合起来相当于二万军兵。好吧！我命成田长康、太田资正两人担任攻打小田原城的先锋。希望你们立下辉煌的功绩。”
最后的几句话也不再是开玩笑，而是明确的命令。
越军那一年留在上州。越军这种延迟的攻击，表面上看来似乎为了储备战力，以及压制关东的势力。但这段期间，北条氏康完成了防守小田原的准备，在城里运进半年分的食粮、深掘沟渠、运入子弹。为了扰乱敌人的后方，而组织细作成为作战单位，并约好和他们之间的狼烟信号。对驻守在城下的百姓下达命令，一旦敌军来袭恐怕会遭受蹂躏，因此，叫他们事先想好疏散地点，这些都是打算长期守城的准备工作。
信玄将军队的一部份留在信浓，率领本队在冬天来临之前返回古府中。
这段期间，海津城的筑城进度颇速。从古府中派遣饭富三郎兵卫前来海津，勘验工程的进行。
“不要爱惜金钱，应爱惜时间。”
三郎兵卫把信玄的话传达给负责海津城建设工程的春日弹正。因待遇优厚，石匠和工人工作得很卖力，前来从事夫役的百姓则供应餐饮。
春日弹正本来是塩山附近人家的小孩，自从成为信玄的娈童以来，连年交上好运，而且头脑清楚，富于机智。
弹正建设海津城时，划分几个工程区域，各区分成好几班，使他们互相竞争。获胜者给与赏金。
有时也会以酒当奖赏。然而工人习惯奖赏制后，形成没有奖赏便不肯工作的风气时，便将怠于工作的人处以极刑。
某日，数名打扮得花枝招展的娼妓，攀登上工地的塔楼。石匠和工人以讶异的神情望着她们。不久领班告诉他们将要把那些女人赏给他们做为奖赏时，大家都露出难以置信的表情。
“你们看，这里有五个人。一组五人，每人分配一个，女人总共有十组，在今后一个月内，工作表现最好的一组，能得到那些女人。”
开工的鼓声响起时，石匠和工人们同时走向工作岗位。
永禄四年，新年刚过，原来驻守春日山城的直江实纲，率领精锐兵士一千多人，越过上越国境。以往大军想在严寒冬季越过深雪地带被视为极端困难之事，但是长尾景虎却付诸实行了。这是历史上重大的事。
当景虎命令直江实纲去执行这次军事行动时，是永禄三年的九月。他在上越国境的深雪地带设立多处避难小屋，储备充分的燃料与食粮，派人看守，等待这一天。并召集所有熟悉这地区的猎户做为行军的向导，直江这种慎重的准备，以及本来就不怕雪的越军气魄，完成了这项奇迹。
当上州人看到越军一千人的队伍以整齐的行列出现在上州的沼田口时，惊讶得说不出话来。越过没法越过的积雪峠道，这一千名兵士却不显疲态，难怪使他们目瞪口呆。消息到处传开，一千兵士变成两千、三千、五千、一万，到处被夸张渲染。
直江实纲越过积雪国境，也给缩小战线而驻守在小田原的北条军带来冲击。越军自从证明能突破雪的障碍后，便确保补给路线。即使在冬天，也能由关东进击，此举意义重大。
武田信玄接到报告时也相当吃惊。他早已听到越军在上越国境建立小屋多处的消息。但却没想到会在雪季越境。假若这种军事行动都能轻易完成，那么越军也可能用同样手段在严寒的季节中出现在信浓口。
直江实纲之军到达厩桥后和本队会合，越军人数增为七千。如加上关东诸将则成为数万大军。
联军一鼓作气朝着小田原前进，二月侵入鎌仓，在此会齐，逼进小田原城。三月十三日黎明对小田原城发动攻击。
长尾景虎依原计划派太田资正与成田长康为先锋。由于本来就是受关东诸将委托而出征。因此越军是属于后备军。主角是关东诸将，这不仅是长尾景虎的作战方式，在当时战国时代也有这种共识。今川义元派遣松平元康（德川家康）为前锋，和织田的势力交战，也是为了保全直属单位的军力；同时在过去几次川中岛的战役中，甲军或越军都以信浓众为前锋，也是合乎战争的常识。
虽然关东军势如破竹地逼进小田原城，但小田原城防备森严，无法动一根汗毛，若勉强进攻，只会片面增加攻击军的损伤。
景虎从未攻过如此巨大而坚固的城池。这并非靠力攻便可得逞，也不是以军队的人数来决定胜负。如要攻破这样正式的城堡，除了断其粮道或水源之外，别无他途。但城内却有充分的兵粮和水源，弹药又不缺。
攻击持续十天便停顿了。从此时起在小田原的市镇上，发生了抢劫及暴行等案件，即使只有老年人留在镇上，但还有物品留下。由于攻击军是由关东各地百姓拼凑起来，因此极不易约束，简直分不出是由那个单位的兵士犯下的罪行，常有人冒充其他部队的名称来作奸犯科，并在小田原镇上纵火，大火遇西北季风煽动，火势漫延起来把整个小田原的市镇化为灰烬。
当攻势停滞时，北条军开始采取反攻。夜晚，细作部队从山里出来袭击。一次拿下联军首级十个、二十个。
包围小田原的各部队，声称要去扫荡相军的细作部队而离开小田原，进入附近村落，一再进行掠夺与暴行。一向以军纪严正着称的越后士兵也参与了这次暴行，因为衣食实在太缺乏了。
（曾有大批军队进入深山峻岭，把粮食夺取殆尽之外，同时剥去百姓衣物，使多数人因饥寒而死。）
如今还有如上记录，可见相模居民的灾情是如何惨重。
小田原城内派出奇袭部队攻打联军势力单薄的防备军。细作部队从外夹攻，联军士气一蹶不振。长尾景虎在一个半月后，解开包围，撤回鎌仓。虽然没有战胜之感，但周围的人很庆幸由于联军而使关东得以安定。
由于景虎早先曾由朝廷内定为关东管领之职，因此会集在鎌仓的关东诸将劝他正式就任此一地位，其中最积极的是上杉宪政。他想把自己这有名无实的头衔正式让给景虎。藉以谋求自己将来的安泰。在此节骨眼，夸张地要求正式就位，有点像小孩在闹别扭似的一再提出自己的政论。
景虎当时三十二岁，但仍充满着稚气。他具有武将的优点，也具有其缺点。他的理想是要关白近卫前嗣担任关东公方，而由自己辅弼。然而由于关东诸将反对，而无法使关白近卫前嗣当上关东公方，于是他便嚷着说自己不要担任关东管领之职。他拘泥于面子，因为当初的约定是要以近卫前嗣为关东公方的条件，并且由自己任关东管领。倘若没让近卫前嗣当公方，无异失信于朝廷及将军。其实现在足利将军的实力及朝廷的威信早已扫地，根本勿须顾虑，但是他仍然很在意。
他的心情复杂，像口是心非的儿童，口说不要糖，心里却想吃得很。他虽然口头上不肯接受关东管领之职，心中却渴望得到此地位，此时，熟悉长尾景虎个性的直江实纲开口了：
“主公！上杉宪政公如今正患病，不妨在他疾病痊愈之前，暂代关东管领之职如何？”
这句话正合景虎的心。于是景虎听从他的话。
关于长尾景虎就任关东管领的日期不明确，依推测可能是永禄四年闰三月十日前后。
这日，景虎坐上套了竹编的轿子，随从人员拿着朱柄扇、梨纹枪、罩着毛毯的鞍套，由直江实纲、斋藤朝亲、柿崎景家等重臣随侍。后面跟随着关东诸将，在鹤冈八幡宫的参道上行进。
他在神社前宣誓继承上杉家的家督，并把长尾景虎改名为上杉政虎。
“关东管领、上杉政虎……关东管领上杉政虎……”
他在心中反覆念着，但是他并没有发觉，这个关东管领的虚名，却会成为日后称霸天下的最大障碍。
当上杉政虎行走在参道上远离社殿时，忽然想起这幕仪式该让武田见识一下，想到宿敌武田信玄因羡慕而嫉妒地发狂时，上杉政虎的嘴角掩不住满足地微笑。