兄弟二人在政治上虽然看法相似，而且也立场相同，二人个性则通然相异。子由沉稳、实际、拘谨、寡言；而东坡则轻快、开阔、好辩、天真、不顾后果。在朋友同僚的心目中，子由为人可靠，而东坡之直言无隐，玩笑戏谑，则使人害怕。在亲密朋友之间，东坡谈笑风生夹杂惊人的双关语。天下拘谨实际的人听他说话，都觉得他随时可以吐露真理，仿佛不论何事，只要是真，便值得说出口来，此外不知还有什么禁忌！
苏东坡点头说：“这就是我之所短。也许我生来就太相信人，不管我是跟谁说话，我都是畅所欲言。”
他弟弟子由这时在陈州（淮阳）充任教授，淡泊自甘。陈州位于国都东南七八十里，正在苏东坡治下的视察行程之中，他随后几年都常常利用机会到弟弟家盘桓小住，有时会住上七十几天。苏东坡的儿子已经十二岁，还有一个婴儿，才一岁，但是他弟弟则儿女很多。沉默寡言的苏子由，一声不响只顾生儿育女——最后直到生了三个儿子，七个女儿，都是苏东坡帮助婚配的。苏东坡欣然接受弟弟的请求，与他们共度中秋后才走。子由很穷，住的房子又小又矮。东坡常常对弟弟的高大取笑，他写了两句：
那几个月，兄弟二人和家人悠闲团聚，共度时光，兄弟二人常到柳湖去划船，或是在城郊漫步，谈论政治、家事、前途。一天，二人正在讨论国家情势，子由向哥哥进了些忠言。苏东坡的一个短处就是老向客人谈论自己的心思，写文章也是发挥自己的见解。当时不是什么好年月，子由对哥哥太了解。后来，苏东坡的监禁解除之后，子由把手捂住他的嘴，那是告诉他以后要三缄其口。
“六一翁”指的是六一居士欧阳修。“飞蓬”一词正足以象征苏东坡的一生，因为从现在起，他就成为政治风暴中的海燕，直到他去世，就不会再在一个地方安安静静度过三年以上的时光。
弟弟说：“但是你要了解你说话的对方，有人你可以推心置腹，有的不可以。”
近别不改容，远别涕沾胸。
咫尺不相见，实与千里同。
人生无离别，谁知恩爱重。
始我来宛丘，牵衣舞儿童。
便知有此恨，留我过秋风。
秋风亦已过，别恨终无穷。
问我何年归，我言岁在东。
离合既循环，忧喜迭相攻。
悟此长太息，我生如飞蓬。
多忧发早白，不见六一翁。
那天夜里，苏东坡写了两首诗，足以显示他的心境：
孟子回答道：“难言也。其为气也，至大至刚，以直养而无害，则塞于天地之间。其为气也，配道与义，无是，馁也。行有不嫌于心，则馁矣。”
苏东坡与其弟弟子由及家人共度中秋。这次中秋值得记忆，他后来一直思念不置，也是随后六年中唯一的一次中秋。临别时，二人难分难舍，子由决定送兄长至颖河下游八十里外的颖州（今阜阳），到颖州在欧阳修相伴之下，又一同过了半个多月。但是终须分手。在苏东坡开船出发的前夜，兄弟二人又在颖州河的船上共度一夜，吟诗论政，彻夜未眠。二人论政的结论，后来苏东坡写在一首诗里，到达杭州之后，寄给子由。其中有句为：
猿吟鹤唤本无意，
不知下有行人行。
兄弟二人不觉都想起了孟子的话：“责难于君谓之恭，陈善闭邪谓之敬，吾君不能谓之贼。”事实上，二人都明白下面这段话的真理：
常时低头诵经史，
忽然欠伸屋打头。
次日凌晨，兄弟二人分手。苏东坡对子由的深情确是非比寻常，后来，在写给他好友李常的一首诗中说：“嗟余寡兄弟，四海一子由。”杭州三年任期届满时，他请调至密州，因为当时子由正任职济南，两地都在山东，相距不远。
熙宁四年（一○七二）七月，苏东坡携眷离京往富有湖山之美的杭州上任。在随后八九年内，他始终在杭州，青岛附近的密州以及江苏的苏州为官，无不政绩斐然。这一段期间，他作诗甚多，所写的歌很美，或感伤，或诙谐，或愤怒。以天真快活的心情，几乎赤子般的狂放不羁，将心中之所感，尽情歌唱出来。可是这样忧虑愤怒的诗歌触怒了权要，终于给他招惹了灾祸。
东坡说：“但是我告诉晁端彦说，我曾殿试高中，多少高官显宦立刻把我看做朋友。皇帝已然接受我的忠言。我不坦诚进谏，舍我其谁？我告诉晁端彦，我真正怕的是会因此而被杀害。他一言不发，面色极其严肃。于是我又对他说：‘没关系。皇帝若想杀我，我死而无怨。但有一件，我不愿一身就戮而使你拍手称快。’我二人都大笑起来。”
他们的老朋友，那位退隐的国家元老张方平，也和他们在一个城里住，大家常酒饭相聚。张方平饮酒甚豪，他的酒量是一百杯。据苏东坡自己说，他自己的酒量则小得多，但是他说他并不以自己酒量小而戒酒。欧阳修也是海量，但是张方平却胜过他，因为张方平开始喝酒时，他不向客人说他们要喝多少杯，而是多少天。苏东坡说：“对你们海量的人我并不羡慕，我喝完一杯就醉，不是和你们一样得其所哉吗？”
孟子的一个弟子问：“敢问何谓浩然之气？”
他告诉弟弟，他送出上神宗皇帝书之后，他真怕有生命之险。他有一个朋友，也为他担心。那个朋友是晁端彦，正好去看他，晁端彦和他同科考中，正如今之同年毕业的同学一样。
眼看时事力难任，
贪恋君恩迟未能。
兄弟二人，气质不同，形貌各异。子由高大，丰满的圆脸，两颊附近的松肉很多，而东坡则健壮结实，骨肉匀停。由他的画像，我们不难判断，他大概是五尺七八寸身高，脸大，颧骨高，前额高大，眼睛很长而闪闪发光，下巴端正，胡须长而末端尖细。最能透露他特性的，就是他那敏感活动、强而有力的嘴唇。他的脸色红润，热情洋溢，会由欢天喜地的表情一变而成抑郁沉思的幻想状。
第二首诗是：
苏东坡既然天赋这样生气蓬勃的精神，他自然常遭遇到道德的矛盾，一方面要保持英雄本色，不失其与生俱来的大无畏精神，另一面又要顾到同样重要的明哲保身这一人生的本分。在苏东坡一生的官宦生涯中，有某些时期此种冲突特别尖锐，往往他宁愿保持他的英雄本色。所以他内心中的冲突总不会太大的。他那伟大的天才不断自由流露而一发不可抑制。正是：
苏东坡对他弟弟说：“我知道我一向出言不慎。我一发现什么事情不对，就像在饭菜里找到个苍蝇一样，非要唾弃不可。”