他在卡赞地方读书。一八四二年至一八四七年。成绩平庸。人家说这兄弟三人：“谢尔盖欲而能。德米特里欲而不能。列夫不欲亦不能。”长兄尼古拉，比列夫长五岁，他在一八四四年时已修了他的学业。
他所经过的时期，真如他所说的“荒漠的青年时期”。荒凉的沙漠，给一阵阵狂热的疾风扫荡着。关于这个时期，《少年》，尤其是《青年》的叙述中，含有极丰富的亲切的忏悔材料。他是孤独的。他的头脑处于永远的狂热境界中。在一年内，他重新觅得并试练种种与他适当的学说。他爱作关于形而上的谈话；他说：“尤其因为这种谈话是那么抽象，那么暗晦，令人相信他说的话确是所想的，其实是完全说了别种事情。”（《少年时代》第二十七章）斯多噶主义者，他从事于磨折他的肉体。伊壁鸠鲁主义者，他又纵欲无度。以后，他复相信轮回之说。终于他堕入一种错乱的虚无主义中：他似乎觉得如果他迅速地转变，他将发现虚无即在他的面前。他把自己分析，分析……“我只想着一样，我想我想着一样……”《少年时代》第十九章。
这永无休止的自己分析，这推理的机能，自然容易陷于空虚，而且对于他成为一种危险的习惯，“在生活中时常妨害他”，据他自己说，但同时却是他的艺术的最珍贵的泉源。尤其在他的初期作品中，如《塞瓦斯托波尔杂记》。
在这精神活动中，他失了一切信念：至少，他是这样想。十六岁，他停止祈祷，不到教堂去了。这是他读伏尔泰的作品极感乐趣的时期。（《忏悔录》第一章）但信仰并未死灭，它只是潜匿着。
“可是我究竟相信某种东西。什么？我不能说。我还相信神，或至少我没有否认它。但何种神？我不知道。我也不否认基督和他的教义；但建立这教义的立场，我却不能说。”《忏悔录》第一章。
有时，他沉迷于慈悲的幻梦中。他曾想卖掉他的坐车，把卖得的钱分给穷人，也想把他的十分之一的家财为他们牺牲，他自己可以不用仆役……“因为他们是和我一样的人”。《青年时代》第三章。在某次病中，他写了一部《人生的规则》。一八四七年三月至四月间。他在其中天真地指出人生的责任，“须研究一切，一切都要加以深刻的探讨：法律，医学，语言，农学，历史，地理，数学，在音乐与绘画中达到最高的顶点”……他“相信人类的使命在于他的自强不息的追求完美”。
然而不知不觉地，他为少年的热情、强烈的性感与夸大的自尊心所驱使，以至这种追求完美的信念丧失了无功利观念的性质，变成了实用的与物质的了。涅赫留多夫在他的《少年时代》中说：“人所做的一切，完全是为了他的自尊心。”一八五三年，托尔斯泰在他的日记中写道：“骄傲是我的大缺点。一种夸大的自尊心，毫无理智的；我的野心那么强烈，如果我必得在光荣与德性（我爱好的）中选择其一，我确信我将选择前者。”他的所以要求他的意志、肉体与精神达到完美，无非是因为要征服世界，获得全人类的爱戴。“我愿大家认识我，爱我。
我愿一听到我的名字，大家便赞叹我，感谢我。”（《青年时代》第三章）他要取悦于人。
这却不是一件容易的事。他如猿子一般的丑陋：粗犷的脸，又是长又是笨重，短发覆在前额，小小的眼睛深藏在阴沉的眼眶里，瞩视时非常严峻，宽大的鼻子，往前突出的大唇，宽阔的耳朵。根据一八四八年，他二十岁时的一幅肖像。因为无法改变这丑相，在童时他已屡次感到绝望的痛苦，“我自己想，像我这样一个鼻子那么宽，口唇那么大，眼睛那么小的人，世界上是没有他的快乐的。”（《童年时代》第十七章）此外，他悲哀地说起“这副没有表情的脸相，这些软弱的，不定的，不高贵的线条，只令人想起那些乡人，还有这双太大的手与足”。（《童年时代》第一章）他自命要实现成为“一个体面人”。“我把人类分做三类：体面的人，惟一值得尊敬的；不体面的人，该受轻蔑与憎恨的；贱民，现在是没有了。”（《青年时代》第三十一章）这种理想，为要做得像别个“体面人”一样，引导他去赌博，借债，彻底的放荡。尤其当他逗留圣彼得堡的时代（一五四七——四八年）一件东西永远救了他：他的绝对的真诚。
“你知道我为何爱你甚于他人，”涅赫留多夫和他说，“你具有一种可惊的少有的品性：坦白。”
“是的，我老是说出我自己也要害羞的事情。”《少年时代》第二十七章。
在他最放荡的时候，他亦以犀利的明察的目光批判。
“我完全如畜类一般地生活，”他在《日记》中写道，“我是堕落了。”
用着分析法，他仔仔细细记出他的错误的原因：“一、犹疑不定或缺乏魄力；——二、自欺；——三、操切；——四、无谓的羞惭；——五、心绪恶劣；——六、迷惘；——七、模仿性；——八、浮躁；——九、不加考虑。”
即是这种独立不羁的判断，在大学生时代，他已应用于批评社会法统与知识的迷信。他瞧不起大学教育，不愿作正当的历史研究，为了思想的狂妄被学校处罚。这时代，他发现了卢梭，《忏悔录》，《爱弥儿》。对于他，这是一个青天霹雳。
“我向他顶礼。我把他的肖像悬在颈下如圣像一般。”和保尔·布瓦耶的谈话，见一九○一年八月二十八日巴黎《时报》。
他最初的几篇哲学论文便是关于卢梭的诠释（一八四六——四七）。
然而，对于大学和“体面人”都厌倦了，他重新回来住在他的田园中，在亚斯纳亚·波利亚纳故乡（一八四七——一八五一）；他和民众重新有了接触，他借口要帮助他们，成为他们的慈善家和教育家。他在这时期的经验在他最初几部作品中便有叙述，如《一个绅士的早晨》（一八五二），一篇优异的小说，其中的主人翁便是他最爱用的托名：涅赫留多夫亲王。在《少年时代》与《青年时代》（一八五四年）中，在《支队中的相遇》（一八五六）中，在《琉森》（一八五七年）中，在《复活》（一八九九年）中，都有涅赫留多夫这个人做。——但当注意这个名字是代表各种不同的人物。托尔斯泰也并不使他保留着同样的生理上的容貌，涅赫留多夫在《射击手日记》的终了是自杀的。这是托尔斯泰的各种化身，有时是最好的，有时是最坏的。
涅赫留多夫二十岁。他放弃了大学去为农民服务。一年以来他干着为农民谋福利的工作；其次，去访问一个乡村，他遭受了似嘲似讽的淡漠，牢不可破的猜疑，因袭，浑噩，下流，无良……等等。他一切的努力都是枉费。回去时他心灰意懒，他想起他一年以前的幻梦，想起他的宽宏的热情，想起他当年的理想，“爱与善是幸福，亦是真理，世界上惟一可能的幸福与真理”。他觉得自己是战败了。他羞愧而且厌倦了。
“坐在钢琴前面，他的手无意识地按着键盘。奏出一个和音，接着第二个，第三个……他开始弹奏。和音并不完全是正则的；往往它们平凡到庸俗的程度，丝毫表现不出音乐天才；但他在其中感到一种不能确定的、悲哀的乐趣。每当和音变化时，他的心跳动着，等待着新的音符来临，他以幻想来补足一切缺陷。他听到合唱，听到乐队……而他的主要乐趣便是由于幻想的被迫的活动，这些活动显示给他最多变的关于过去与未来的形象与情景，无关连的，但是十分明晰…..."他重复看到刚才和他谈话的农人，下流的，猜疑的，说谎的，懒的，顽固的；但此刻他所看到的他们，只是他们的好的地方而不是坏处了；他以爱的直觉透入他们的心；在此，他窥到他们对于压迫他们的运命所取的忍耐与退让的态度，他们对于一切褊枉的宽恕，他们对于家庭的热情，和他们对于过去所以具有因袭的与虔敬的忠诚之原因。他唤引起他们劳作的日子，疲乏的，可是健全的……“这真美，”他喃喃地说……“我为何不成为他们中的一员呢？”《一个绅士的早晨》第二卷。
整个的托尔斯泰已包藏在第一篇短篇小说这篇小说与《童年时代》同时的主人翁中：在他的明确而持久的视觉中，他用一种毫无缺陷的现实主义来观察人物；但他闭上眼睛时，他重又沉入他的幻梦，沉入他对于人类中的爱情中去了。