霍塞开始反思，他们做父母的是不是给了孩子们太多的特权和庇护？造就一代纨绔子弟可不是这位古巴移民的初衷。莱尔休学期间，霍塞把他带到了丽维娱乐公司，他要儿子像普通的员工一样从基层做起，每天按时上下班。如果莱尔想见做总裁的父亲，也必须事先预约。
莱尔在丽维的职责是协助有关部门审阅财务支出报告，以寻找降低成本的途径。尽管莱尔在那里工作的时间不长，却对父亲的威仪留下了“终身难忘”的印象。他注意到每当霍塞·蒙纳戴兹出现时，办公室顿时气氛紧张，员工们人人噤若寒蝉。他也亲眼目睹父亲在大庭广众之下呵斥属下，而不管对方的尴尬和难堪。莱尔后来告诉朋友，由于父亲的跋扈，使他在丽维娱乐公司广遭非议。其实不然，人们对莱尔的不满是因为这位大少爷极端的玩忽职守和目中无人。他经常迟到却从无愧疚之意，他的部门领导几乎无人能够差遣他。倘若遇上好天气，莱尔便挎上运动包径自去网球场，临走时常常连招呼都不打。同事们对他的评论是“傲慢、易怒、自我中心”。终于有一天，霍塞的副手向他反映了这些情况。霍塞问，如果莱尔不是总裁的儿子，你们怎么办？那位副手答，开除。于是，莱尔被炒了鱿鱼。
1988年初秋，莱尔重返普林斯顿大学。他一踏进校园就遇到了不顺心的事，因为校务处安排他与另一个学生同住。据说莱尔走进宿舍看到别人的行李立刻大发雷霆，把东西都扔到了楼道里。霍塞·蒙纳戴兹又站在了儿子一边，他写信给校方为莱尔要来了一套单人宿舍。
莱尔·蒙纳戴兹在普林斯顿除了上课以外，几乎不参加任何活动，课余总是与一帮“问题学生”泡在一起。在莱尔认识的熟人中，有一个叫东诺凡·顾德瑞的来自加利福尼亚的学生，他经常“代笔”莱尔的功课，两人很快成为好朋友。
1989年春，莱尔开始和一个比他年长9岁的模特儿克丽丝蒂约会。不久，东诺凡·顾德瑞因偷窃被校方开除。在他离校时，匆忙间把装有驾驶执照、社会安全卡等身份证件的皮夹子忘在了莱尔宿舍的书桌上。
兄弟俩小的时候，当莱尔和艾瑞克同在一所小学或中学时，艾瑞克总是生活在莱尔的影子里。艾瑞克从很小的时候就知道，父亲的意愿是要把莱尔培养成蒙纳戴兹家族未来的领袖，这使艾瑞克在感到不平的同时也倍觉无奈。1986年，艾瑞克随父母迁居加州后，就读于卡拉贝莎中学10年级。没有了莱尔，艾瑞克开始结交自己的朋友，一群和他一样趾高气扬、又喜欢招摇过市的豪门逆子。
蒙纳戴兹夫人凯蒂曾一度怀疑艾瑞克有同性恋倾向。在他们搬到卡拉贝莎时，凯蒂要求小儿子必须在半年之内找到一个女朋友。果然，艾瑞克不久便带回来一位姑娘，但他俩处的时间并不长。有一次，艾瑞克和女友在一个派对上发生争吵，艾瑞克便将姑娘锁进一间屋子里，任她怎么叫骂都不开门。两个人分手之后，姑娘对朋友们说，艾瑞克是她所接触到的“最奇怪的人之一”，“他表面上非常傲慢，玩世不恭，骨子里却相当自卑，毫无安全感”。
后来，艾瑞克费尽心机，终于找到了一个让蒙纳戴兹夫妇称心的女朋友。凯蒂认为，这位名叫简妮丝的姑娘不像莱尔的那些女朋友那么“轻贱和虚伪”。
但对艾瑞克而言，他在卡拉贝莎中学最重要的朋友当属克莱格·西那若利，学校网球队队长。他们除了经常在一起打球外，还合写过一个题为《朋友》的剧本。这篇长达62页的故事讲述一位富家子弟在一个偶然的情况下读到了父母的遗嘱，为将157亿美元的遗产据为己有，他谋杀了他的双亲及所有可能染指这笔财富的人，直至最后自己被人杀掉。
1988年，莱尔被普林斯顿大学责令休学又被丽维娱乐公司开除后，蒙纳戴兹兄弟开始结伴行窃，被盗者皆为他们朋友的父母家，被盗之物多为现钞和珠宝首饰，赃物总值超过了10万美元，属巨额盗窃案。按说蒙纳戴兹家并不缺钱，但自莱尔·蒙纳戴兹留校察看以来，父亲霍塞为约束两个浪荡公子，有意识地紧缩了他们的零花钱，而且每每在儿子们伸手要钱的时候，霍塞都要趁机来一段“训导”，令莱尔与艾瑞克不胜其烦。
一次，艾瑞克在卡拉贝莎因交通违章被拦下，警察在他的车里发现了部分赃物。不久，办理此案的侦探们发现，一户人家被盗走的保险箱出现在另一户被盗者的家里，显然是蒙纳戴兹兄弟因无法将锁撬开而送还赃物时记错了门户。
当洛杉矶警署通知蒙纳戴兹夫妇他们的两个儿子被拘捕时，据说霍塞顿时火冒三丈，但他事后还是用重金聘来了一位知名度颇高的刑事辩护律师吉纳德·查理夫，要求他不惜任何代价，只要能将蒙纳戴兹兄弟的名誉损失降到最低。吉纳德果然不负重托，他先是通过巧妙的策划，让艾瑞克承担了所有的罪责，从而使莱尔得以无罪开释。艾瑞克此时17岁，尚属未成年人。经吉纳德·查理夫多方斡旋，法官最后只判处艾瑞克·蒙纳戴兹数月的社区劳动，及要求兄弟俩参加心理咨询。霍塞则开出一张面值11万美元的支票以赔偿被盗家庭现钞部分的损失。至于珠宝首饰等物已被莱尔和艾瑞克转手处理掉，无法追回。
由于这桩案子，邻里们对蒙纳戴兹兄弟，甚至蒙纳戴兹家心存戒备。不久，霍塞与凯蒂卖掉卡拉贝莎的房子，搬进了巴维列山庄的榆树路722号。霍塞·蒙纳戴兹对公司的同事们说，此次搬迁是因为他们经常被匿名电话骚扰。