就像从小偷小摸逐渐发展到偷车，他们的其他犯罪行径也日见升级。理查德和纳森先是打电话到学校骚扰老师，后来便发展到了谎报火警、匪警，先是在路上砸车窗和商店的橱窗玻璃，渐次发展到了纵火烧房子。
一次，理查德和纳森打电话到哈佛学校，指名点姓找一位老师。秘书告诉他们那位老师正在上课，理查德坚持说他有非常要紧的事情。等那位老师匆匆赶到办公室，理查德在电话上告诉他：“请把话筒插进你的屁眼里。”10分钟后，他们又打过去第二通电话要通一位老师，对方说该老师有事不能接听，理查德便留言道：“告诉他现在可以把话筒拔出来了。”
另一次，他们和两位朋友一起在库普-咖里顿饭店吃午饭，席间理查德打电话报警说该饭店失火。听到消防车的警笛声由远而近，两位朋友吓得赶紧躲开，理查德和纳森却若无其事地留在饭店，观看自己导演的闹剧。
专家们的报告中记载了这么一件事：“病人（指理查德——笔者注）继续说，有一次他和他的朋友计划烧掉一块空地上的棚子。他们先开着各自的车在五个街区以外停下，病人进入其同伴的车，两个人开车到了空地，在棚子的地板和墙壁上泼洒汽油后纵火。
“他们回到五个街区外的停车处，换乘病人的车再赴火灾现场，使病人能有机会欣赏自己亲手制造的混乱场面，和围观的人群交谈，听他们是否猜得出失火的原因，并提供一些不切实际的解决方法。病人说，他能从中获得一种心理上的极大满足。”
理查德·洛易最大的愿望，就是他们的这些犯罪活动能引起公众的注意，所以每次作案后，他都会在第二天买回所有的报纸，逐一翻看有没有相关的报道。几经失望之后，理查德决定干抢劫。1923年夏，他们计划在一位朋友全家去纽约度假期间洗劫那幢空无一人的房子，他们已经准备好了绳索、凿子和左轮手枪等作案工具，但终因一些临时出现的意外而未得逞。
同年11月的一天，理查德和纳森驱车200余英里，回到他们曾经就读的密执安大学安纳勃分校，准备在理查德当年与几个学生合租的一栋房子里行窃。理查德在那里住过两年，对房子的结构和学生们的习惯了如指掌。他们于凌晨时分潜入，盗走了所有能盗走的物件，并不是因为需要，只是想把案子作大，能多少引起一些轰动。那台后来打出了赎金索取信的昂德武牌手提式打字机，就是这次行动的赃物之一。二犯随后来到纳森当年的住处再次作案，因为刚好碰到一位学生起夜，只偷得一架照相机。
1923年11月13日，星期一，《安纳勃时代新闻》报第三版的“当地简讯”栏目里刊登了一则不足50字的消息：“警方正在调查今晨3时至5时发生在瓦西腾瑙街学生宿舍的偷窃案。被盗物品包括手表、现金、打字机、奖章、钢笔等。”
据纳森·里奥普的供词，就是从那时起，两名案犯开始酝酿一桩更大的犯罪活动。
1924年7月21日，星期一，芝加哥万众翘首的“伊利诺伊州人民诉纳森·里奥普及理查德·洛易”案，或按照比较通俗的说法，勃比·范克斯绑架谋杀案，在市中心刑事法庭大楼六楼，首席法官约翰·加维利的审判室里开庭。63岁的约翰·加维利已经做了14年法官，他个子不高，满头华发，戴一副金边眼镜，论其外表和气质都更像是一位学识渊博的教授。
被告方首席辩护律师克拉任·达偌博士今天穿戴得十分整齐，但仍不及他的两位委托人那般华贵潇洒，又因为天热而不停地擦汗——那时的法庭还没有安装空调——左胸衣袋中原本叠得有棱有角的手帕很快就皱巴了。虽然相处不到两个月，纳森·里奥普已经一改他对克拉任的最初印象，对这位法学界的老前辈崇拜得五体投地，而且言必听，计必从。许多年后，纳森甚至在其自传中称颂克拉任是一位英雄，因为在一桩曝光率极高的案子中为两位臭名昭著的杀人犯辩护，是需要有一些敢于“倒行逆施”的勇气的。
克拉任·达偌率先发言。后来有记者在报道中认为，他实际上是抢先发言。克拉任针对当时媒介的猜测和议论指出，他知道，今天上午的听证对被告方来讲是一次机会，他们可以就本案提出任何动议。但是第一，被告方不打算要求“异地审判”，因为他的两位委托人认为，民众对他们的不良印象已经遍及全美，如果他们不能在芝加哥得到“公正裁决”，在别的任何地方也同样得不到。第二，如果公诉方提出将谋杀与绑架分案审理，被告方亦不会有任何异议。
克拉任一口气讲了十几分钟，然后话锋一转：“坦率地说，我们中没有任何人认为，两名被告可以或应该被无罪开释。我们相信，他们必须永远地与社会隔绝……在经过缜密的思考和充分的讨论后，我们决定，撤回我方在预审中提出的‘无罪’抗辩，两名被告对被指控的所有罪名均承认‘有罪’。”
“有罪？”克拉任的最后两个字如同一颗重磅炸弹，震撼了法庭中所有的人，特别是公诉人罗伯特·科罗检察长，尽管他还能够保持镇静，还能在公诉席上正襟危坐。纳森的父亲老纳森·里奥普痴痴地从座椅上站起，茫茫然若有所失。理查德的叔父捷科·洛易则垂头蒙面而泣。只有两名被告神情依旧，仿佛不为所动。与此同时，记者们蜂拥而出，争先恐后地将此“爆炸性新闻”通报给自己的主编们。